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Aldehyde und Ketone




Aldehyde und
Ketone

C=O Doppelbindungen haben einen ausgeprägten polaren Charakter. Sie
sind eben gebaut mit einem Bindungswinkel von 120°. Die Elektronen der
Doppelbindungen werden stark zum elektronegativeren O-Atom hingezogen, die
Moleküle sind Dipole.

Da keine H-Brücken ausgebildet werden, liegen die Schmelz- und
Siedetemperaturen unter denen der entsprechenden Alkoholen, aber sie sind um 50
- 80 °C höher als bei den Kohlenwasserstoffen mit vergleichbarer
Molekülmasse.
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Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen:

Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren weiter oxidiert, Ketone
reagieren nicht. Das nutzt man zur Unterscheidung aus.
Bei der Reaktion mit ammoniakalischer Silbernitratlösung
(Tollens-Reagens) reduzieren Aldehyde die Ag+-Ionen zu metallischem Silber. Wird
Fehling-Lösung (Gemisch aus Kupfersulfat-, Kalium-Natriumtartratlösung
und Natronlauge) verwendet, so werden die Kupfer(II)-Komplexionen durch Aldehyde
reduziert. Man sieht dann ziegelrotes Kupfer(I)oxid.

An der stark polaren Carbonylgruppe laufen Additionsreaktionen ab. Bei der
Addition von Hydrogensulfit entstehen kristalline Produkte.

Da die C=O Bindung stark polar ist, werden auch die C-H Bindung am
benachbarten C-Atom polarisiert. Eine starke Base kann dieses H-Atom als Proton
abgespalten werden. Deshalb tritt Tautomerie (zwei isomere Formen, die in einem
dynamischen Gleichgewicht stehen) auf.
Tautomere sind real existierende Moleküle, die sich durch die
Anordnung der Atome un...

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